نجيب الريحاني في يوم قادته قدماه إلى شارع عماد الدين الذي كان يعج آنذاك بالملاهي الليلية، وقابل صديق له كان يعشق التمثيل واسمه محمد سعيد وعرض عليه أن يكونا سويا فرقة مسرحية لتقديم الإسكتشات الخفيفة لجماهير الملاهي الليلية. معظم أعمالة كانت مسرحية، ولا يوجد منها نسخ مصورة كاملة، على عكس افلامة التي يوجد منها ستة أفلام يعتبرهم بعض المهتمين بالسينما من أعمق ما قدم في السينما العربية من ناحية التركيبة السيكولوجية الساخرة المضحكة الباكية المتمثلة في الممثل نجيب الريحانى، و يعتبر مشهد المدرس الذي يخرج نجيب الريحاني  ما في جيبة أمام الباشا الذي اتهمة بسرقة عقد واخفائة في منديلة فيخرج الريحانى المنديل قائلا فيما يشبة الرثاء الذاتى " دة لو دخل العقد في المنديل من هنا لازم يطلع من هنا" في إشارة لفقرة المدقع الذي يجعل حتى منديلة مثقوبا، يعتبر هذا المشهد مشهدا خالدا في السينما المصرية ربما يعلق بأذهان ممثلون ونقاد حتى اليوم. توفي أثناء تمثيله فيلم (غزل البنات) 1949 م فتم تعديل نهايته قسرا شاركه البطولة نخبة من النجوم منهم ليلى مراد وأنور وجدي ويوسف وهبي ومحمود المليجي وفريد شوقي وظهرت هند رستم لأول مرة ككومبارس (راكبة حصان في أغنية ليلى مراد "اتمخطري يا خيل") والموسيقار الكبير محمد عبد الوهاب الذي قدم فيه أجمل أغانيه (عاشق الروح)[2]

تزوج من الراقصة السورية بديعة مصابني التي هجرته لأنها آثرت الاهتمام بفنها، عاودا الارتباط لفترة لينتهي بهما الحال إلى الطلاق إذ كانت بديعة تعتبر الزواج عائق بوجه طموحاتها وأن غيرة نجيب الريحاني تزيد الطين بلة. لم يرزق منها بأطفال لكن بديعة قامت بتبني فتاة يتيمة بعد طلاقها منه. كما تزوج أيضا من "لوسي دي فرناي" الألمانية بين عامي 1919 - 1937 وانجب منها "جينا" ولكنها نسبت في الوثائق إلى شخص آخر كان يعمل ضابطا في الجيش الألماني بسبب قوانين هتلر التي تمنع زواج أي ألمانية من شخص غير ألماني [3].